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酒石酸

来源:wikitw.club  2016-2-1 19:50

   

酒石酸(tartaric acid)即2,3-二羥基丁二酸是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味酒石酸最大的用途是飲料添加劑也是藥物工業原料在制鏡工業中酒石酸是一個重要的助劑和還原劑可以控制銀鏡的形成速度獲得非常均一的鍍層

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目 錄1信息

2質量指標

3介紹

4用途

5毒性與安全

6同分異構

7歷史

8存在與製備

9應用

10參考文獻

1信息相對分子質量150.09

CAS號:87-69-4 [1]

英文名稱tartaric acid簡稱TA

狀態單斜晶體無水

熔點171-174

密度1.759820

折光率1.4955

溶解度溶於水丙酮乙醇

存在酒石酸在水中溶解度右旋酒石酸139左旋酒石酸139內消旋酒石酸125外消旋酒石酸20.6

學名2,3-二羥基丁二酸.

分子式C4H6O6

結構式HOOCCHOHCHOHCOOH

分子量150.09(D型-無水物);168.10 (DL型-一水物)

異構體及性能[2]酒石酸分子中有兩個不對稱碳原子故有3種光學異構體即左旋酒石酸或L-酒石酸右旋酒石酸或D-酒石酸內消旋酒石酸等量的左旋酒石酸與右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸天然酒石酸是右旋酒石酸工業上生產量最大的是外消旋酒石酸D型酒石酸為無色透明結晶或白色結晶粉末無臭味極酸相對密度1.7598熔點168~170℃易溶於水溶於甲醇乙醇微溶於乙醚不溶於氯仿DL型酒石酸為無色透明細粒晶體無臭味極酸相對密度1.697熔點204~206℃210℃分解溶於水和乙醇微溶於乙醚不溶於甲苯酒石酸在空氣中穩定無毒

2質量指標DL-酒石酸的質量指標

指標名稱 一水品 無水品

DL-酒石酸的質量分數/%≥ 99.5 99.5

熔點範圍/% 200~206 200~206

硫酸鹽/%≤0.04 0.04

加熱減量/%≤ 11.5 0.5

灼燒殘渣/%≤0.10 0.10

3介紹是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和酸角甜角﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味酒石酸最大的用途是飲料添加劑也是藥物工業原料在制鏡工業中酒石酸是一個重要的助劑和還原劑可以控制銀鏡的形成速度獲得非常均一的鍍層

酒石酸又稱2,3-二羥基丁二酸結構簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH酒石酸氫鉀存在於葡萄汁內此鹽難溶於水和乙醇在葡萄汁釀酒過程中沉澱析出稱為酒石酒石酸的名稱由此而來酒石酸主要以鉀鹽的形式存在於多種植物和果實中也有少量是以遊離態存在的

4用途用作抗氧化增效劑緩凝劑鞣製劑螯合劑藥劑廣泛用於醫藥食品製革紡織等工業在低溫時對水的溶解度低易生成不溶性的鈣鹽

5毒性與安全低毒其酸性較強對牙齒有腐蝕性[3]

6同分異構酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構體

酒石酸即二羥基琥珀酸有二個不對稱碳原子有3種立體異構體即右旋型D型 L型左旋型L型D型內消旋型通常外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸右旋型酒石酸以遊離的或K鹽Ca鹽Mg鹽的形態廣泛分佈于高等植物中特別是多存在於果實和葉中在製造葡萄酒時會沉積大量酒石氫鉀鹽另外在黴菌和地衣類中也常見到它的存在分離到的酒石酸發酵細菌Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株在體內是通過葡萄糖氧化分解經由5-酮葡萄糖酸在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸酒石酸銨受微生物作用可變成琥珀酸因此工業上用酒石酸作為生產琥珀酸的原料巴斯德LPasteus曾以酒石酸作為研究天然物質旋光性的材料在歷史上是很有名的

酒石酸

酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子見不對稱原子存在三種立體異構體右旋酒石酸左旋酒石酸和內消旋酒石酸見旋光異構

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消稱為外消旋酒石酸各種酒石酸均是易溶於水的無色結晶它們的物理性質見表

右旋酒石酸存在於多種果汁中工業上常用葡萄糖發酵來制取左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中外消旋體可由右旋酒石酸經強鹼或強酸處理制得也可通過化學合成例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得內消旋體不存在於自然界中它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得

酒石酸與檸檬酸類似可用於食品工業如製造飲料酒石酸和單寧合用可作為酸性染料的媒染劑酒石酸能與多種金屬離子絡合可作金屬表面的清洗劑和拋光劑

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽可配製斐林試劑還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質可用於電子工業酒石酸銻鉀為嘔吐劑又稱吐酒石並可治療日本血吸蟲病

7歷史酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的

8存在與製備 酒石酸

L-酒石酸廣泛存在於水果中尤其是葡萄是最廉價的光活性酒石酸常被稱為天然酒石酸工業上L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產物葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石通過酸化處理即可制得L-酒石酸義大利是世界上L-酒石酸的最大生產國這跟該國造葡萄酒的規模不無關係

D-酒石酸在天然產物中很罕見但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物里

外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用后水解制得南非是主要的生產國

9應用酒石酸最大的用途是飲料添加劑然後是藥物工業原料在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子可以用來製備許多著名的手性催化劑以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子酒石酸也是一種抗氧化劑在食品工業中有所應用生化試驗中可利用其作為除氧劑

10參考文獻Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience5ed., ISBN 978-0-471-48496-7^CRC Handbook

參考資料 1. 化工空間-酒石酸的物化性質 .

2. 酒石酸 .

3. 張明森 .精細有機化工中間體全書 .北京 :化學工業出版社 ,2008 .

相關文獻酒石酸插層MgAl-LDHs柱撐水滑石的製備-瀋陽化工大學學報-2011年 第1期 (25)

水中氨氮納氏試劑光度法測定加入酒石酸鉀鈉后渾濁的解決辦法探索-科技致富嚮導-2011年 第17期

D-酒石酸丙烯酯的合成研究-廣州化工-2011年 第13期 (39)

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1信息相對分子質量150.09

CAS號:87-69-4 [1]

英文名稱tartaric acid簡稱TA

狀態單斜晶體無水

熔點171-174

密度1.759820

折光率1.4955

溶解度溶於水丙酮乙醇

存在酒石酸在水中溶解度右旋酒石酸139左旋酒石酸139內消旋酒石酸125外消旋酒石酸20.6

學名2,3-二羥基丁二酸.

分子式C4H6O6

結構式HOOCCHOHCHOHCOOH

分子量150.09(D型-無水物);168.10 (DL型-一水物)

異構體及性能[2]酒石酸分子中有兩個不對稱碳原子故有3種光學異構體即左旋酒石酸或L-酒石酸右旋酒石酸或D-酒石酸內消旋酒石酸等量的左旋酒石酸與右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸天然酒石酸是右旋酒石酸工業上生產量最大的是外消旋酒石酸D型酒石酸為無色透明結晶或白色結晶粉末無臭味極酸相對密度1.7598熔點168~170℃易溶於水溶於甲醇乙醇微溶於乙醚不溶於氯仿DL型酒石酸為無色透明細粒晶體無臭味極酸相對密度1.697熔點204~206℃210℃分解溶於水和乙醇微溶於乙醚不溶於甲苯酒石酸在空氣中穩定無毒

2質量指標DL-酒石酸的質量指標

指標名稱 一水品 無水品

DL-酒石酸的質量分數/%≥ 99.5 99.5

熔點範圍/% 200~206 200~206

硫酸鹽/%≤0.04 0.04

加熱減量/%≤ 11.5 0.5

灼燒殘渣/%≤0.10 0.10

3介紹是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和酸角甜角﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味酒石酸最大的用途是飲料添加劑也是藥物工業原料在制鏡工業中酒石酸是一個重要的助劑和還原劑可以控制銀鏡的形成速度獲得非常均一的鍍層

酒石酸又稱2,3-二羥基丁二酸結構簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH酒石酸氫鉀存在於葡萄汁內此鹽難溶於水和乙醇在葡萄汁釀酒過程中沉澱析出稱為酒石酒石酸的名稱由此而來酒石酸主要以鉀鹽的形式存在於多種植物和果實中也有少量是以遊離態存在的

4用途用作抗氧化增效劑緩凝劑鞣製劑螯合劑藥劑廣泛用於醫藥食品製革紡織等工業在低溫時對水的溶解度低易生成不溶性的鈣鹽

5毒性與安全低毒其酸性較強對牙齒有腐蝕性[3]

6同分異構酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構體

酒石酸即二羥基琥珀酸有二個不對稱碳原子有3種立體異構體即右旋型D型 L型左旋型L型D型內消旋型通常外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸右旋型酒石酸以遊離的或K鹽Ca鹽Mg鹽的形態廣泛分佈于高等植物中特別是多存在於果實和葉中在製造葡萄酒時會沉積大量酒石氫鉀鹽另外在黴菌和地衣類中也常見到它的存在分離到的酒石酸發酵細菌Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株在體內是通過葡萄糖氧化分解經由5-酮葡萄糖酸在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸酒石酸銨受微生物作用可變成琥珀酸因此工業上用酒石酸作為生產琥珀酸的原料巴斯德LPasteus曾以酒石酸作為研究天然物質旋光性的材料在歷史上是很有名的

酒石酸

酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子見不對稱原子存在三種立體異構體右旋酒石酸左旋酒石酸和內消旋酒石酸見旋光異構

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消稱為外消旋酒石酸各種酒石酸均是易溶於水的無色結晶它們的物理性質見表

右旋酒石酸存在於多種果汁中工業上常用葡萄糖發酵來制取左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中外消旋體可由右旋酒石酸經強鹼或強酸處理制得也可通過化學合成例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得內消旋體不存在於自然界中它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得

酒石酸與檸檬酸類似可用於食品工業如製造飲料酒石酸和單寧合用可作為酸性染料的媒染劑酒石酸能與多種金屬離子絡合可作金屬表面的清洗劑和拋光劑

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽可配製斐林試劑還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質可用於電子工業酒石酸銻鉀為嘔吐劑又稱吐酒石並可治療日本血吸蟲病

7歷史酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的

8存在與製備 酒石酸

L-酒石酸廣泛存在於水果中尤其是葡萄是最廉價的光活性酒石酸常被稱為天然酒石酸工業上L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產物葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石通過酸化處理即可制得L-酒石酸義大利是世界上L-酒石酸的最大生產國這跟該國造葡萄酒的規模不無關係

D-酒石酸在天然產物中很罕見但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物里

外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用后水解制得南非是主要的生產國

9應用酒石酸最大的用途是飲料添加劑然後是藥物工業原料在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子可以用來製備許多著名的手性催化劑以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子酒石酸也是一種抗氧化劑在食品工業中有所應用生化試驗中可利用其作為除氧劑

10參考文獻Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience5ed., ISBN 978-0-471-48496-7^CRC Handbook

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